Los derivados de tiocromenopirrolediona, aunque aún no se reconocen como una estructura primaria en los productos farmacéuticos, contienen azufre, un elemento que se encuentra frecuentemente en muchos fármacos, lo que indica su potencial en aplicaciones medicinales. Recientemente, los investigadores demostraron que la irradiación con luz azul de 4-tioanisoles sustituidos y maleimidas N-sustituidas con dióxido de titanio como fotocatalizador condujo a una reacción dual de formación de enlaces carbono-carbono. El estudio presenta el dióxido de titanio como un catalizador ecológico para la síntesis de derivados de tiocromenopirrolediona y promueve métodos innovadores para la síntesis orgánica.
Los compuestos heterocíclicos son moléculas orgánicas con una estructura de anillo que comprende al menos dos o más elementos. En la mayoría de los casos, estos anillos están compuestos de átomos de carbono junto con uno o más elementos como nitrógeno, oxígeno o azufre. Son muy buscados como materia prima en la industria química y farmacéutica debido a su versatilidad y excelentes actividades fisiológicas. Si bien hay varios métodos disponibles para sintetizar estos compuestos, la mayoría de ellos implican condiciones de alta temperatura y presión, o el uso de catalizadores de metales preciosos, lo que aumenta el costo económico y ambiental de producir compuestos orgánicos heterocíclicos.
Ahora, sin embargo, un equipo de investigadores de Japón y Bangladesh ha propuesto un método simple pero eficaz para superar estos desafíos. Su estudio se publicó recientemente en la revista Advanced Synthesis and Catalysis el 15 de noviembre de 2023. Utilizando la estrategia propuesta, el equipo demostró la síntesis de 20 compuestos heterocíclicos que contienen azufre en presencia de fotocatalizador dióxido de titanio (TiO2) y luz visible. El estudio fue dirigido por el profesor Yutaka Hitomi del Departamento de Química Aplicada de la Escuela de Graduados en Ciencias e Ingeniería de la Universidad de Doshisha, y en coautoría con un Ph.D. el candidato Pijush Kanti Roy de la Universidad de Doshisha, el profesor asociado Sayuri Okunaka de la Universidad de la ciudad de Tokio y el Dr. Hiromasa Tokudome del Instituto de Investigación de TOTO Ltd.
El TiO2 como fotocatalizador para impulsar reacciones orgánicas ha captado la atención de los químicos sintéticos desde hace un tiempo. Sin embargo, muchos de estos procesos requieren luz ultravioleta para desencadenar la reacción. Sin embargo, en este estudio, el equipo de investigación descubrió que, en condiciones anaeróbicas, los compuestos orgánicos que contienen azufre, como los derivados de tioanisol, cuando eran impactados por luz azul, reaccionaban con derivados de maleimida para formar enlaces duales carbono-carbono, produciendo un nuevo compuesto orgánico heterocíclico. "Observamos que, si bien la luz ultravioleta genera agujeros altamente oxidativos, nuestro enfoque permite la oxidación selectiva de un electrón de las moléculas del sustrato utilizando luz visible. Por lo tanto, este enfoque puede emplearse en diversas reacciones químicas orgánicas", explica el profesor Hitomi.
